diff --git a/src/citrus_time_tracker/app.py b/src/citrus_time_tracker/app.py
index c2cfefb..91956ef 100644
--- a/src/citrus_time_tracker/app.py
+++ b/src/citrus_time_tracker/app.py
@@ -1,4 +1,5 @@
 import json
+import logging
 import time
 import threading
 from pathlib import Path
@@ -17,6 +18,9 @@ from .youtrack_client import YouTrackClient
 if not load_dotenv(".env"):
     load_dotenv(".env.example")
 
+logging.basicConfig(level=logging.WARNING)
+logger = logging.getLogger("TimeTracker")
+
 class Application:
     def __init__(self):
         self._lock = threading.Lock()
@@ -39,6 +43,11 @@ class Application:
         if self.config.current_task_id:
             self.current_task = self._load_task(self.config.current_task_id)
 
+        try:
+            self.sync_with_youtrack()
+        except Exception as e:
+            logger.error(f"Ошибка при начальной синхронизации: {e}")
+
         ensure_dir(self.tasks_dir)
 
         # Запускаем слушатели активности (только если tracking_enabled)
@@ -61,7 +70,7 @@ class Application:
         window_info = self.platform.get_active_window()
         group_name = self._match_window_to_policy(window_info)
         is_blocked = self._is_group_blocked(group_name)
-        is_unknown = (group_name == "Неизвестное приложение")
+        is_unknown = (group_name == "Unknown app")
 
         # Считаем "рабочим", если не blocked и не unknown
         if not is_blocked and not is_unknown:
@@ -120,7 +129,7 @@ class Application:
             for pname in policy.process_names:
                 if pname.lower() == proc:
                     return policy.group_name
-        return "Неизвестное приложение"
+        return "Unknown app"
 
     def _is_group_blocked(self, group_name: str) -> bool:
         for policy in self.config.window_policies:
@@ -161,10 +170,6 @@ class Application:
         """Сохраняет текущую задачу, если она есть"""
 
         if self.current_task:
-            try:
-                self.sync_with_youtrack()
-            except:
-                pass
             self.save_task(self.current_task)
 
     def toggle_tracking(self):
@@ -197,6 +202,10 @@ class Application:
             self.config.tracking_enabled = True
             self.tracking_enabled = True
             self._save_config(self.config)
+        try:
+            self.sync_with_youtrack()
+        except Exception as e:
+            logger.error(f"Ошибка при синхронизации после создания задачи: {e}")
 
     def select_task(self, task_id: str):
         with self._lock:
@@ -208,6 +217,11 @@ class Application:
                 self.tracking_enabled = True
                 self._save_config(self.config)
 
+        try:
+            self.sync_with_youtrack()
+        except Exception as e:
+            logger.error(f"Ошибка при синхронизации после выбора задачи: {e}")
+
     def add_manual_time(self, minutes: float):
         with self._lock:
             if not self.current_task:
@@ -273,9 +287,7 @@ class Application:
         return None
 
     def save_task(self, task: TrackedTask) -> None:
-        task_file = self.tasks_dir / f"{task.task_id}.json"
-        with open(task_file, "w", encoding="utf-8") as f:
-            f.write(task.model_dump_json(indent=2))
+        self._save_task_no_sync(task)
 
     def shutdown(self):
         self._running = False
@@ -286,28 +298,127 @@ class Application:
             self.keyboard_listener.stop()
 
     def sync_with_youtrack(self):
-        """Синхронизирует все несинхронизированные сессии текущей задачи с YouTrack"""
+        """
+        Двусторонняя синхронизация с YouTrack:
+        1. Проверяет существование задачи в YouTrack
+        2. Загружает все work items из YouTrack
+        3. Сопоставляет локальные сессии с удаленными
+        4. Отправляет/обновляет несинхронизированные локальные сессии
+        5. Добавляет новые сессии из YouTrack, которых нет локально
+        """
         if not self.current_task:
             return
 
         client = YouTrackClient()
         if not client.enabled:
+            logger.info("YouTrack: синхронизация отключена (нет настроек в .env)")
             return
 
-        # Проверяем, существует ли задача
+        # Проверяем существование задачи в YouTrack
         if not client.issue_exists(self.current_task.task_id):
+            logger.warning(f"YouTrack: задача {self.current_task.task_id} не существует — синхронизация пропущена")
             return
 
-        changed = False
-        for session in self.current_task.sessions:
-            if not session.synchronized:
+        # Загружаем все work items из YouTrack
+        remote_items = client.get_issue_work_items(self.current_task.task_id)
+        if not remote_items:
+            logger.info(f"YouTrack: нет записей времени для задачи {self.current_task.task_id}")
+
+        with self._lock:
+            changed = False
+
+            # Шаг 1: Обрабатываем локальные сессии
+            for session in self.current_task.sessions:
                 total_minutes = sum(detail.duration_seconds for detail in session.details) / 60.0
-                if client.add_work_item(self.current_task.task_id, total_minutes):
+
+                # Пропускаем нулевые или отрицательные сессии
+                if total_minutes <= 0:
                     session.synchronized = True
                     changed = True
-                else:
-                    # Если ошибка — не помечаем как синхронизированную (повторим позже)
-                    pass
+                    continue
 
-        if changed:
-            self.save_task(self.current_task)
\ No newline at end of file
+                # Случай A: Сессия уже имеет ID — обновляем существующий work item
+                if session.id:
+                    if not session.synchronized:
+                        if client.update_work_item(self.current_task.task_id, session.id, total_minutes):
+                            session.synchronized = True
+                            changed = True
+                            logger.info(f"Обновлена сессия {session.id} для задачи {self.current_task.task_id}")
+                        else:
+                            logger.warning(f"Не удалось обновить сессию {session.id}")
+                    # Если synchronized=True — ничего не делаем
+
+                # Случай B: Сессия без ID, но помечена как синхронизированная
+                # (возможно, синхронизирована в предыдущих версиях без сохранения ID)
+                elif session.synchronized:
+                    # Пропускаем — считаем, что время уже учтено в YouTrack
+                    # Но для надежности можно попробовать найти совпадение по длительности
+                    matching_remote = next(
+                        (item for item in remote_items
+                         if abs(item['minutes'] - total_minutes) < 1),  # погрешность 1 минута
+                        None
+                    )
+                    if matching_remote:
+                        session.id = matching_remote['id']
+                        # Удаляем из remote_items, чтобы не дублировать при добавлении
+                        remote_items.remove(matching_remote)
+                        logger.info(f"Сопоставлена сессия без ID с удаленной записью {session.id}")
+                        changed = True
+
+                # Случай C: Сессия без ID и не синхронизирована — создаем новый work item
+                else:
+                    work_item_id = client.add_work_item(
+                        self.current_task.task_id,
+                        total_minutes,
+                        description=f"Auto-tracked: {', '.join(set(d.group_name for d in session.details))}"
+                    )
+                    if work_item_id:
+                        session.id = work_item_id
+                        session.synchronized = True
+                        # Сохраняем время создания для будущего сопоставления
+                        session.youtrack_created_at = datetime.fromtimestamp(
+                            next((item['created'] / 1000 for item in remote_items if item['id'] == work_item_id),
+                                 time.time())
+                        )
+                        changed = True
+                        logger.info(
+                            f"Создана новая запись времени {work_item_id} для задачи {self.current_task.task_id}")
+                    else:
+                        logger.warning(f"Не удалось создать запись времени для сессии")
+
+            # Шаг 2: Добавляем удаленные work items, которых нет локально
+            # (например, добавленные вручную через веб-интерфейс YouTrack)
+            local_session_ids = {s.id for s in self.current_task.sessions if s.id}
+
+            for remote_item in remote_items:
+                if remote_item['id'] not in local_session_ids and remote_item['minutes'] > 0:
+                    # Создаем новую сессию на основе удаленной записи
+                    now = datetime.now()
+                    new_session = WorkSession(
+                        start_time=now,
+                        end_time=now,
+                        details=[WorkDetail(
+                            group_name="YouTrack Manual",
+                            duration_seconds=remote_item['minutes'] * 60
+                        )],
+                        synchronized=True,
+                        id=remote_item['id'],
+                        youtrack_created_at=datetime.fromtimestamp(remote_item['created'] / 1000) if remote_item.get(
+                            'created') else now,
+                        description=remote_item.get('text')
+                    )
+                    self.current_task.sessions.append(new_session)
+                    changed = True
+                    logger.info(
+                        f"Добавлена удаленная запись времени {remote_item['id']} ({remote_item['minutes']} мин) в локальную задачу")
+
+            # Сохраняем задачу, если были изменения
+            if changed:
+                self._save_task_no_sync(self.current_task)
+                logger.info(f"Синхронизация завершена для задачи {self.current_task.task_id}")
+
+    def _save_task_no_sync(self, task: TrackedTask) -> None:
+        """Сохраняет задачу БЕЗ повторной синхронизации (во избежание рекурсии)"""
+        task_file = self.tasks_dir / f"{task.task_id}.json"
+        with open(task_file, "w", encoding="utf-8") as f:
+            f.write(task.model_dump_json(indent=2))
\ No newline at end of file
diff --git a/src/citrus_time_tracker/models.py b/src/citrus_time_tracker/models.py
index 5e2c5e7..5ab9786 100644
--- a/src/citrus_time_tracker/models.py
+++ b/src/citrus_time_tracker/models.py
@@ -14,6 +14,14 @@ class WorkSession(BaseModel):
     end_time: datetime
     details: List[WorkDetail]
     synchronized: bool = False
+    id: Optional[str] = None  # ID work item в YouTrack
+    youtrack_created_at: Optional[datetime] = None  # Время создания в YouTrack для сопоставления
+    description: Optional[str] = None  # Описание для сопоставления (опционально)
+
+    class Config:
+        json_encoders = {
+            datetime: lambda v: v.isoformat()
+        }
 
 
 class TrackedTask(BaseModel):
@@ -71,4 +79,16 @@ class TrackerConfig(BaseModel):
     def __init__(self, **data):
         super().__init__(**data)
         if not self.window_policies:
-            self.window_policies = self.default_policies()
\ No newline at end of file
+            self.window_policies = self.default_policies()
+
+
+class YouTrackTimeTrackerEntryDuration(BaseModel):
+    minutes: int
+
+class YouTrackTimeTrackerEntry(BaseModel):
+    id: str
+    duration: YouTrackTimeTrackerEntryDuration
+
+    @property
+    def minutes(self) -> int:
+        return self.duration.minutes
diff --git a/src/citrus_time_tracker/ui/overlay.py b/src/citrus_time_tracker/ui/overlay.py
index f544f07..3308ccf 100644
--- a/src/citrus_time_tracker/ui/overlay.py
+++ b/src/citrus_time_tracker/ui/overlay.py
@@ -74,7 +74,7 @@ class OverlayWindow:
         self.session_timer_label.pack(pady=(5, 0))
 
         # Текущее окно
-        self.window_group_label = Label(main_frame, text="Неизвестное приложение", anchor="w", fg="gray")
+        self.window_group_label = Label(main_frame, text="Unknown app", anchor="w", fg="gray")
         self.window_group_label.pack(anchor="w")
 
         self.window_detail_label = Label(main_frame, text="", anchor="w", font=("TkDefaultFont", 8), fg="gray")
diff --git a/src/citrus_time_tracker/youtrack_client.py b/src/citrus_time_tracker/youtrack_client.py
index 4f21469..4f1e02e 100644
--- a/src/citrus_time_tracker/youtrack_client.py
+++ b/src/citrus_time_tracker/youtrack_client.py
@@ -1,8 +1,14 @@
+import json
+from typing import List, Optional, Tuple
+from datetime import datetime
+
 import httpx
 import os
 import logging
 from pathlib import Path
 
+from citrus_time_tracker.models import YouTrackTimeTrackerEntry
+
 logging.basicConfig(level=logging.WARNING)
 logger = logging.getLogger("YouTrackClient")
 
@@ -57,25 +63,95 @@ class YouTrackClient:
             logger.error(f"YouTrack: ошибка при проверке задачи {issue_id}: {e}")
             return False
 
-    def add_work_item(self, issue_id: str, minutes: float) -> bool:
+    def add_work_item(self, issue_id: str, minutes: float, description: Optional[str] = None) -> Optional[str]:
+        """
+        Создаёт новый work item и возвращает его ID
+        """
         if not self.enabled:
-            return False
+            return None
 
         if minutes <= 0:
-            return True
+            return None
 
-        payload = {"duration": {"minutes": round(minutes)}}
+        payload: dict = {
+            "duration": {"minutes": round(minutes)},
+            "date": int(datetime.now().timestamp() * 1000)  # milliseconds
+        }
+        if description:
+            payload["text"] = description
 
         try:
             with self._get_client() as client:
                 url = f"{self.base_url}/api/issues/{issue_id}/timeTracking/workItems"
                 resp = client.post(url, headers=self.headers, json=payload)
                 if resp.status_code in (200, 201):
-                    logger.info(f"YouTrack: +{round(minutes)} мин к {issue_id}")
+                    data = resp.json()
+                    work_item_id = data.get('id')
+                    logger.info(f"YouTrack: +{round(minutes)} мин к {issue_id} (ID: {work_item_id})")
+                    return work_item_id
+                else:
+                    logger.error(f"YouTrack: ошибка создания времени ({issue_id}): {resp.status_code} – {resp.text}")
+                    return None
+        except Exception as e:
+            logger.error(f"YouTrack: сетевая ошибка при создании времени ({issue_id}): {e}")
+            return None
+
+    def update_work_item(self, issue_id: str, work_item_id: str, minutes: float) -> bool:
+        """
+        Обновляет существующий work item
+        """
+        if not self.enabled:
+            return False
+
+        if minutes <= 0:
+            return False
+
+        payload = {
+            "duration": {"minutes": round(minutes)},
+            "id": work_item_id
+        }
+
+        try:
+            with self._get_client() as client:
+                url = f"{self.base_url}/api/issues/{issue_id}/timeTracking/workItems/{work_item_id}"
+                resp = client.post(url, headers=self.headers, json=payload)  # YouTrack использует POST для обновления
+                if resp.status_code in (200, 201):
+                    logger.info(f"YouTrack: обновлено время {work_item_id} на {round(minutes)} мин для {issue_id}")
                     return True
                 else:
-                    logger.error(f"YouTrack: ошибка отправки времени ({issue_id}): {resp.status_code} – {resp.text}")
+                    logger.error(
+                        f"YouTrack: ошибка обновления времени ({work_item_id}): {resp.status_code} – {resp.text}")
                     return False
         except Exception as e:
-            logger.error(f"YouTrack: сетевая ошибка при отправке времени ({issue_id}): {e}")
-            return False
\ No newline at end of file
+            logger.error(f"YouTrack: сетевая ошибка при обновлении времени ({work_item_id}): {e}")
+            return False
+
+    def get_issue_work_items(self, issue_id: str) -> List[dict]:
+        """
+        Возвращает полные данные work items с метаданными для синхронизации
+        """
+        if not self.enabled:
+            return []
+        try:
+            with self._get_client() as client:
+                # Запрашиваем больше полей для точного сопоставления
+                url = f"{self.base_url}/api/issues/{issue_id}/timeTracking/workItems"
+                url += "?fields=id,duration(minutes),created,text"
+                resp = client.get(url, headers=self.headers)
+                if resp.status_code != 200:
+                    logger.error(f"YouTrack: ошибка получения work items ({issue_id}): {resp.status_code}")
+                    return []
+
+                data = resp.json()
+                work_items = []
+                for item in data:
+                    work_items.append({
+                        'id': item.get('id'),
+                        'minutes': item.get('duration', {}).get('minutes', 0),
+                        'created': item.get('created'),  # timestamp в миллисекундах
+                        'text': item.get('text', '')
+                    })
+                return work_items
+        except Exception as e:
+            logger.error(f"YouTrack: сетевая ошибка при получении work items для {issue_id}: {e}")
+            return []
\ No newline at end of file